左旋肉碱 CAS#: 541

肉碱是B族维生素的一种，其结构像氨基酸，因此有人又将其归类于氨基酸。它的主要作用是帮助转运长链脂肪酸来提供能量。这能防止脂肪积累于心脏、肝脏与骨骼肌中。人工合成的肉碱有左旋体、右旋体和消旋体三种形式，以左旋肉碱的效果较好。左旋肉碱是一种具有多种生理活性功能的化合物，其主要的功能是促进脂肪酸β-氧化; 还可调节线粒体内酰基比率，影响能量代谢; 左旋肉碱可参加支链氨基酸代谢产物的运输，从而促进支链氨基酸的正常代谢。此外，左旋肉碱在酮体的消除和利用中起作用，可作为生物抗氧化剂清除自由基，维持膜的稳定，提高动物的免疫力以及抗病抗应激的能力等。
近年研究表明左旋肉碱与乙酰左旋肉碱对精子线粒体内的能量代谢发挥重要载体作用，可清除ROS，保护精子膜功能。口服左旋肉碱和乙酰左旋肉碱对少、弱精子症病人，可提高前向运动精子总数和运动精子总数，提高女方临床妊娠率，且安全有效。国内外的临床实验研究表明，肉碱治疗男子不育是近年男子不育药物治疗领域的新突破，其深入研究非常必要，以进一步阐明其作用机制，明确其适应证。
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左旋肉碱又称L-肉碱，化学结构类似于胆碱，与氨基酸相近，但它又不是氨基酸，不能参与蛋白质的生物合成。由于左旋肉碱可由人和大多数动物通过自身体内合成来满足生理需要，因此它也不是真正意义上的维生素，只是一种类似维生素的物质。
左旋肉碱极易溶于水，从膳食摄入的肉碱能被人体完全吸收。已知体内吸收左旋肉碱的部位是小肠，但有关肉碱 (游离的或酯化的)透过肠粘膜的确切吸收过程和吸收部位都还不清楚。除了从食物中摄取的外源性左旋肉碱外，人类还可以通过自身来合成内源性肉碱。肝脏和肾脏是体内生物合成肉碱的主要器官，从赖氨酸出发经ε-三甲基-β羟 基赖氨酸，并在醛缩酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜碱，再经羟化酶转化为左旋肉碱。除赖氨酸外，体内左旋肉碱的生物合成还需要甲硫氨酸以及维生素C、烟酸和维生素B6等物质。

左旋肉碱 (L-Carnitine)旧称维生素BT，是1905年由俄国化学家Gulewitsch和Krimberg在肉浸汁中首次发现的，1927年Tomita和Senju确定它的化学结构。20年后的1947年，Fraenkel发现黄粉虫等昆虫的生长需要一种存在于酵母中的因子，当时称之为维生素BT。随后在1952年，美国Illinois州立大学Carter等人确认维生素BT即是左旋肉碱。

图1为左旋肉碱结构式

肉碱属于类维生素，左旋肉碱是其中的一种，广泛存在于动植物、微生物体内，是微生物、动物及植物的基本成分之一。人体主要有2种来源：①从膳食中摄取。其中以肉类和乳制品最丰富，蔬菜、谷类水果含量极微甚至无。成人体内含肉碱20g左右，机体主要是靠红色肉类补充。通常植物性食物中肉碱含量低，动物性食物中肉碱含量高。动物性食品中，肉类中含量最高(如山羊肉中左旋肉碱的含量2100mg/kg)，内脏次之，蛋类中极少。大多数动物体有能力合成左旋肉碱，哺乳动物在骨骼肌肉、心脏肌肉含有大量的左旋肉碱。②内源性合成。在赖氨酸(其中以L-赖氨酸为主)、蛋氨酸、维生素C、烟碱、维生素B6和还原铁等的参与下，由人体的肝、肾、脑等主要部位，经过5步反应合成左旋肉碱。

近年来的研究表明，左旋肉碱在酮体利用、 氮代谢等方面也具有一定的促进作用。
1. 促进脂肪酸的运输与氧化
脂肪酸的β-氧化作用是在肝脏及其他组织细胞的线粒体中进行的。已知游离脂肪酸和脂酰辅酶A都不能穿透线粒体内膜，而脂酰肉碱(Acylcarnitine)则能迅速地通过这层膜，从而肯定了左旋肉碱是将脂肪酸以脂酰基形式从线粒体膜外转运到膜内的载体。
这种转运的详细机制还不清楚，但可以肯定肉碱脂酰辅酶A转移酶 (Carnitine acyl-CoA transferase) 是该过程的关键酶。
有人认为，左旋肉碱也能参与其他酰基的转运和排泄，因此可以防止机体因酰基积累而造成的代谢中毒或有利于一些支链氨基酸的正常代谢。
2.加速精子的成熟并提高活力
左旋肉碱是精子成熟的一种能量物质，具有提高精子数目与活力的功能。通过对30名成年男性的调查表明，精子数目与活力在一定范围内与膳食中左旋肉碱的供应量成正比，且精子中左旋肉碱的含量也与膳食中左旋肉碱的含量呈正相关。
3.提高机体的耐受力
Watanabe等人研究发现，左旋肉碱能提高疾病患者在练习中的耐受力，诸如练习时间、最大氧吸收、乳酸阈值、氧吸收阈值等指标，在机体补充左旋肉碱后，都会有不同程度的提高；口服左旋肉碱还可使最大氧吸收时的肌肉耐受力提高80%，缩短剧烈运动后的恢复期，减轻运动带来的紧张感和疲劳感。
Santulli等人于1986年研究发现，左旋肉碱能增加孵化养殖鲈鱼的生长率，降低鱼组织中胆固醇和甘油三酯的含量。德国报道运动员在摄取左旋肉碱3周后体脂含量明显减少，蛋白质的比例增高但体重却不受影响。

左旋肉碱不是减肥药，它的主要作用是燃烧脂肪，和减肥不是一码事。要想用左旋肉碱减肥，除了要他燃烧脂肪，大量运动仍是减肥的关键，肉碱仅起辅助作用。如果运动量并不大，比如仅仅节食减肥，服用左旋肉碱对减肥并无作用。

左旋肉碱是一种促使脂肪转化为能量的类维生素，对人体无毒副作用。左旋肉碱最突出的生理功能就是作为脂肪酸运输的载体，以乙酰基左旋肉碱的形式将中长链脂肪酸，从细胞线粒体膜外转移到膜内，在线粒体基质中氧化，产生能量。举例来讲它好像一部铲车一样，能够铲起脂肪进入燃料炉中燃烧来提供能量，充当了脂肪到线粒体的“搬运工”，是国际上公认的安全无毒的减脂营养强化剂，国际上推荐食用1-5克左旋肉碱比较适合。特别适合人们配合做有氧运动来减脂，效果明显。左旋肉碱在人体的肝脏和肾中产生，并储存在肌肉、精液、脑和心脏中。

左旋肉碱作为一种新型的营养强化剂，尤其是作为婴儿配方食品、运动员食品以及减肥健美食品的添加剂，目前在功能性食品中已经得到较为广泛的应用。作为商品的左旋肉碱主要是其盐酸盐、酒石酸盐和柠檬酸镁盐。
1. 在婴儿配方食品中的应用
左旋肉碱在婴儿利用脂肪为能量来源的代谢过程中起到重要的作用，由于婴儿体内左旋肉碱的生物合成能力较弱，不能满足其正常代谢的需要，因此必须摄取外源性的左旋肉碱以保证体内的脂肪处于最佳的氧化状态并提供足够的能量维持婴儿正常的体温。此 外，左旋肉碱对婴幼儿生长发育、改善代谢平衡等方面也有一定的促进作用。因此有必要 对婴幼儿食品进行左旋肉碱的强化，尤其是以大豆为基础的婴幼儿配方食品，因为大豆中左旋肉碱的含量很低。我国对婴儿配方食品的左旋肉碱限量为70～90mg/kg，目前我国已有左旋肉碱强化的婴儿配方奶粉上市。
2. 在运动员食品中的应用
据Decombaz J. 等人报道，剧烈运动后人体肌肉组织中游离肉碱的浓度将下降20%，并认为补充肉碱可改善机体的疲劳感，因为左旋肉碱能促进体内的脂肪氧化，为机体提供充足的能量，有利于运动持久力和爆发力的提高。若将廿八醇和左旋肉碱配伍使用，则对增强体力有相乘作用，表现为全身肌肉的放松、爆发力和耐力的提高、基础代谢率的升高以及心肌层营养状态的改善。常用的方法是将左旋肉碱添加到运动员饮料中进行强化。
3. 在减肥健美食品中的应用
早在70年代，就有将DL-肉碱用于防治肥胖症的专利报道。随后，DL-肉碱由于发现具有负效应而被左旋肉碱所取代。实践证明，左旋肉碱强化的食品对体内因肉碱缺乏而产生的脂肪代谢紊乱具有较好的效果，可以防止因脂类物质在肌纤维和肝脏中的积累而造成的肥胖、脂肪肝等病症。桑田有认为，运动不足的肥胖类型体内蓄积脂肪多、肉碱的生物合成能力低下，通过摄取左旋肉碱可有效地将体内多余的脂肪转化为能量释放出来，起到防治肥胖的作用。因此以左旋肉碱为主要成分的降脂食品在欧洲市场颇受青睐。

FCC法 准确称取试样约1.0g，溶于盛于一250ml烧瓶中的水中。称重时应尽量避免吸潮。用1.0mol/L盐酸滴定至电位滴定终点。同时进行一空白滴定并作必要校正。每ml1.0mol/L盐酸相当于C7 H15NO3 161.2mg。
GB法取本品约0.1g，精密称定，加冰乙酸20ml溶解后，加结晶紫指示液一滴，用高氯酸液(0.1mol/L)滴定至溶液显纯蓝色，并将滴定结果用空白试验校正。
含量(％)={(V1-V2)?c1×0.162/m1(1-X2)}×100
式中V1一一滴定试验溶液所消耗的高氯酸标准溶液的体积，ml；
V2——滴定空白溶液所消耗的高氯酸标准溶液的体积，ml；
C1一一高氯酸标准溶液的浓度，mol/L；
m1一——试样的质量，g；
X2一一样品中水分的百分含量，%；
0.1612一一与1.00ml高氯酸标准滴定溶液[c(HClO4)=1.00mol/L]相当的以克表示的左旋肉碱的质量。
取平行测定结果的算术平均值为测定结果，平行测定结果的相对差值不大于0.3%。

Adl 20mg/kg。
LD502272～2444mg/kg(兔，经口)。

GB 2760—1996：咀嚼片、饮液、胶囊，250～600mg/片、支、丸；乳粉，300～400g/kg；果汁(味)型饮料、乳饮料，600～3000mg/kg。

添加剂中文名称

允许使用该种添加剂的食品中文名称

添加剂功能

最大允许使用量（g/kg）

最大允许残留量（g/kg）

左旋肉碱

儿童配方粉

营养强化剂

5~15 mg/100g

化学性质 

白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg，ADI 20mg/kg。

用途 

L-肉碱是我国新批准使用的动物营养强化剂。主要用于强化以蛋白质为基础的添加剂，可促进脂肪的吸收和利用。D型和DL型无营养价值。使用量为70-90mg/kg。（以L-肉碱计，1g酒石酸盐相当于0。68gL-肉碱)。

用途 

L-肉碱是我国新批准使用的食品强化剂。主要用于强化以大豆为基础的婴儿食品，促进脂肪的吸收利用。D-型和DL-型无营养价值。我国规定可用于饼干、饮液和乳饮料，使用量为600~3000mg/kg；在固体饮料、饮液和胶囊中使用量为250～600mg/kg；在乳粉中使用量为300～400mg/kg；在婴儿配方食品中使用量为70～90mg/kg(以L-肉碱计，1g酒石酸盐相当于0.68gL-肉碱)。

用途 

用于药物、营养保健品、功能饮料、饲料添加剂等

用途 

食欲增进剂。

用途 

可以促进线粒体的脂肪酸氧化作用并且达到其他生化功能，这些功能包括乙酰缓冲能及在无氧产能情况下维持足够辅酶A在线粒体内之浓度，刺激三羧酸的循环和在肌肉持久运动下刺激ATP从线粒体向外输出。用于动物健康生长。

生产方法 

提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中，因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道，从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱，从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高，在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明，许多微生物中也存在L-肉碱，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵，可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂，目前的发酵水平还比较低。据报道，以2%DL-肉碱为原料，25℃发酵44h，累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道，20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发，用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂，进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难，不能回收，工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱，先进行乙酰化制成酰胺或腈等，然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈，可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外，还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化，反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

生产方法 

(1)提取法。天然存在于各种肉类和乳类中，因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道，从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱，从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好，在经济上不太合理。
(2)微生物发酵法。研究表明，许多微生物中也存在L-肉碱，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵，可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂，目前的发酵水平还比较低。据报道，以2%DL-肉碱为原料，25℃发酵44h，积累L-肉碱0.4%。
（3）合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道，20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发，用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-（+）酒石酸为拆分剂，进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难，不能回收，工业化生产尚需突破性进展。
(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈，可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外，还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

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